SugarSync

各PCやスマートフォンとデータを共有できるLiveMeshと似たようなサービスのSugarSyncというものがあるのですが、これのWM版だと、SugarSyncに音楽を保存していても、一旦ダウンロードしてからしか音楽は聴けませんが、iPhone版だとPCと同じようにストリーミングの形で転送できるので、速攻で音楽が聴けるのですね。
iPhoneのメモリの容量は、音楽に使う分なら結構多いので、直接iPhoneへ音楽を入れておけばいいのですが、iPhoneとは同期していない別のPCに保存してあった音楽とかもSugarSyncへ保存（インストールしなくてもウェブから可能）しておけば、iPhoneや他のPCでも聴けますね。
それに、SugarSyncは指定のフォルダを他の人と共有できる機能が増えたようなので、友達へ音楽を直接転送することなく、双方が必要なときに必要な曲だけを聴けることも可能のようです。
共有できる相手は、メールアドレスを登録しURLを教えてあげる形で、第三者に公開できるものではないので、友達にCDを貸してあげる場合と同じで、著作権の問題もなさそうですよね。
容量は2GBまでですが、音楽専用にすれば、5MBほどの曲なら400曲入るので、十分使えそうです。
SugarSync https://www.sugarsync.com/